ВВЕДЕНИЕ ........................................................ 7

ГЛАВА 1. ЛУПЕОЛ ................................................. 8
1.1  Получение лупеола .......................................... 9
1.2  Реакции по гидроксильной группе ........................... 10
     1.2.1  Эфиры лупеола ...................................... 10
     1.2.2  Окисление .......................................... 15
1.3  Реакции с модификацией изопренильного фрагмента ........... 20

ГЛАВА 2. БЕТУЛИН ............................................... 27
2.1  Выделение бету липа ....................................... 28
2.2  С-3-, C-28-Производные бетулина ........................... 30
     2.2.1  Сложные эфиры бетулина и его производных ........... 30
       2.2.1.1  Ацетаты бетулина ............................... 30
       2.2.1.2  Другие сложные эфиры бетулина и его
                производных .................................... 33
       2.2.1.3  Карбаматы бетулина и его производных ........... 39
     2.2.2  Гликозилирование бетулина и его производных ........ 44
     2.2.3  Синтез и химические превращения цианэтильных
            производных ........................................ 48
     2.2.4  Окисление .......................................... 54
     2.2.5  Реакции по альдегидной группе ...................... 63
2.3  Реакции с модификацией изопренильного фрагмента ........... 71
     2.3.1  Синтез 30-производных .............................. 71
       2.3.1.1  Введение электроноакцепторного заместителя в
                положение 30 ................................... 71
       2.3.1.2  Синтез 30-аминопроизводных ..................... 73
       2.3.1.3  Синтез 30-триазолилпроизводных ................. 76
     2.3.2  Реакции по двойной связи ........................... 79
     2.3.3  Синтез норлупанов .................................. 85
2.4  Модификация циклов производных бетулина ................... 91
     2.4.1  Модификация по кольцу А ............................ 91
     2.4.2  Модификация по кольцу Е ............................ 94
2.5  Химические трансформации производных бетулина,
     протекающие с изменением углеродного скелета .............. 96

ГЛАВА 3. БЕТУЛИНОВАЯ КИСЛОТА .................................. 112
3.1  Получение бетулиновой кислоты ............................ 113
3.2  С-З-Производные бетулиновой кислоты ...................... 116
     3.2.1  Сложные эфиры по гидроксильной группе ............. 116
     3.2.2  Другие производные по гидроксильной группе ........ 122
     3.2.3  Производные 3-амино-3-дезоксибетулиновой кислоты .. 126
3.3  C-28-Производные бетулиновой кислоты ..................... 128
     3.3.1  Амиды бетулиновой кислоты и ее производных ........ 128
       3.3.1.1  Амиды бетулиновой кислоты ..................... 128
       3.3.1.2  Амиды бетулоновой кислоты ..................... 134
       3.3.1.3  Амиды дигидробетулоновой кислоты .............. 143
     3.3.2  Гидразиды бетулиновой кислоты и ее производных .... 146
     3.3.3  Карбаматы и уреиды бетулиновой кислоты и ее
            производных ....................................... 148
3.4  Реакции с модификацией изопренильного фрагмента .......... 152
3.5  Модификация по кольцу А производных бетулиновой кислоты .. 157
3.6  Химические трансформации производных бетулиновой
     кислоты, протекающие с изменением углеродного скелета .... 170

ГЛАВА 4. ОЛЕАНОЛОВАЯ КИСЛОТА .................................. 184
4.1  Получение олеаноловой кислоты ............................ 185
4.2  С-3-, C-28-Производные олеаноловой кислоты ............... 187
     4.2.1  Эфиры олеаноловой кислоты и ее производных ........ 187
     4.2.2  Амиды олеаноловой кислоты и ее производных ........ 197
4.3  Реакции по двойной связи ................................. 201
4.4  Модификация остова производных олеаноловой кислоты ....... 207
4.5  Химические трансформации производных олеаноловой
     кислоты, протекающие с изменением углеродного скелета .... 224

ГЛАВА 5. МОРОНОВАЯ КИСЛОТА .................................... 231
5.1  Получение мороновой кислоты .............................. 232
5.2  Производные мороновой кислоты ............................ 236

ГЛАВА 6. УРСОЛОВАЯ КИСЛОТА .................................... 244
6.1  Выделение урсоловой кислоты .............................. 245
6.2  С-3-, C-28-Производные урсоловой кислоты ................. 247
     6.2.1  Эфиры урсоловой кислоты и ее производных .......... 247
     6.2.2  Амиды урсоловой кислоты и ее производных .......... 254
     6.2.3  Другие С-3-, C-28-производные урсоловой кислоты ... 260
6.3  Реакции по двойной связи и положению С-11 ................ 263
6.4  Коросолевая (2α,3β-дигидроксиурс-12-ен-28-овая) кислота .. 269
6.5  Модификация остова производных урсоловой кислоты ......... 273
6.6  Химические трансформации производных урсоловой кислоты,
     протекающие с изменением углеродного скелета ............. 285

ГЛАВА 7. ГЛИЦИРРЕТОВАЯ КИСЛОТА ................................ 287
7.1  Получение глицирретовой кислоты .......................... 288
7.2  С-3-, C-30-Производные глицирретовой кислоты ............. 290
     7.2.1  Эфиры глицирретовой кислоты и ее производных ...... 290
     7.2.2  Амиды глицирретовой кислоты и ее производных ...... 298
     7.2.3  Другие С-3-, C-30-производные глицирретовой
            кислоты ........................................... 306
7.3  Восстановление производных глицирретовой кислоты ......... 310
7.4  Модификация функциональных групп остова производных
     глицирретовой кислоты .................................... 323
7.5  Химические трансформации производных глицирретовой
     кислоты, протекающие с изменением углеродного скелета .... 336

ГЛАВА 8. БОСВЕЛЛИЕВАЯ КИСЛОТА ................................. 347
8.1  Выделение босвеллиевых кислот ............................ 348
8.2  Производные босвеллиевых кислот .......................... 350

SUMMARY ....................................................... 367