АКАДЕМИК Б.А. ТРОФИМОВ .......................................... 6
ИЗ РЕЦЕНЗИЙ НА КНИГУ ........................................... 10
ПРЕДИСЛОВИЕ .................................................... 15

                            ЧАСТЬ I
       АЦЕТИЛЕН: НА ПУТИ К АТОМ-ЭКОНОМНОЙ И "ЗЕЛЕНОЙ" ХИМИИ

ГЛАВА 1  АЦЕТИЛЕН И ОСНОВАНИЯ: РАСШИРЕНИЕ СИНТЕТИЧЕСКОГО
ПОТЕНЦИАЛА ..................................................... 19
1.1  Супероснования: Первые шаги новой химии ацетилена ......... 19
1.2  Усовершенствование классических реакций ацетилена ......... 20
     1.2.1  Нуклеофильное присоединение к тройной связи
            (винилирование) .................................... 20
     1.2.2  Алкинольный синтез Фаворского и его аналоги ........ 24
     1.2.3  Ацетилен-алленовая изомеризация Фаворского ......... 25
1.3  Новые реакции ацетилена ................................... 27
     1.3.1  Гидратационная тримеризация ацетилена .............. 27
     1.3.2  Прямое винилирование халькогенов и элементного
            фосфора ............................................ 28
     1.3.3  Синтез О-винилкетоксимов ........................... 29
     1.3.4  Синтез О-виниламидоксимов .......................... 29
     1.3.5  Реакция ацетилена с кетоксимами: синтез пирролов ... 30
     1.3.6  Синтез δ-карболина из оксима 3-ацетилиндола и
            ацетилена .......................................... 32
     1.3.7  Элиминирующее винилирование 1,2-диолов и полиолов .. 34
     1.3.8  Циклосоолигомеризация ацетилена с ацетонитрилом .... 34
     1.3.9  Перегруппировка О-пропаргилкетоксимов .............. 34
     1.3.10 Реакции с участием ацетиленовых и алленовых
            карбанионов ........................................ 35
1.4  Новые технологии на основе ацетилена ...................... 36

ГЛАВА 2  ПИРРОЛЫ ИЗ КЕТОНОВ (КЕТОКСИМОВ) И АЦЕТИЛЕНОВ .......... 41
2.1  Синтез пирролов и N-винилпирролов ......................... 42
     2.1.1  Новый метод синтеза 4,5,6,7-тетрагидроиндола ....... 42
     2.1.2  Селективный синтез N-винилпирролов из кетонов и
            ацетилена .......................................... 44
     2.1.3  Однореакторный синтез пирролов и N-винилпирролов
            из кетонов и ацетилена ............................. 46
     2.1.4  Новый селективный синтез 2-фенилпиррола ............ 49
     2.1.5  Новый синтез 3-алкил-2-(2-тиенил)пирролов и их
            N-винильных производных ............................ 50
2.2  Каталитическое дегидрирование гидроиндолов в индолы ....... 54
     2.2.1  Синтез индола дегидрированием
            4,5,6,7-тетрагидроиндола ........................... 54
     2.2.2  Дегидрирование 4,5-дигидробензо[g]индола ........... 55
2.3  Новые аспекты электрофильного замещения в пиррольном
     кольце .................................................... 56
     2.3.1  Формилирование N-винилпирролов комплексом ДМФА/
            РОСl3 .............................................. 56
     2.3.2  Формилирование N-винилпирролов комплексом ДМФА/
            (СОСl)2 ............................................ 59
     2.3.3  Фосфорилирование N-винилпиррол-2-карбальдегидов
            пентахлоридом фосфора .............................. 61

ГЛАВА 3  АНИОНЫ В ХИМИИ АЦЕТИЛЕНА: ТРАДИЦИИ И СОВРЕМЕННОСТЬ .... 67
3.1  Супероснования как катализаторы и реагенты в
     органической химии ........................................ 67
3.2  Супероснования в традиционной и современной химии
     ацетилена ................................................. 74
     3.2.1  Основно-каталитическое перемещение тройной связи
            вдоль углеводородной цепи .......................... 75
     3.2.2  Ацетилен-алленовая изомеризация пропаргиловых
            эфиров ............................................. 77
     3.2.3  Развитие реакций винилирования ..................... 79
     3.2.4  Развитие реакций этинилирования .................... 82
     3.2.5  Новые аспекты перегруппировки α-галогенкетонов ..... 82
     3.2.6  Каскадные сборки сложных молекул с участием
            ацетиленовых и винильных карбанионов ............... 84
     3.2.7  Квантовохимическое рассмотрение реакций ацетилена
            в системе КОН/ДМСО ................................. 91
     3.2.8  Реакции цвиттер-ионов - аддуктов нейтральных
            нуклеофилов с ацетиленами .......................... 92

ГЛАВА 4  РЕАКЦИИ ЦИАНОПРОПАРГИЛОВЫХ СПИРТОВ С АЗОТСОДЕРЖАЩИМИ
НУКЛЕОФИЛАМИ .................................................. 104
4.1  Общие положения .......................................... 104
4.2  Реакции с цианид-ионом ................................... 105
4.3  Реакции с аммиаком и метиламином ......................... 107
4.4  Реакции с ароматическими аминами ......................... 108
4.5  Реакции с аминобензойными кислотами ...................... 110
     4.5.1  Реакция с 2-аминобензойной кислотой ............... 110
     4.5.2  Реакции с 3- и 4-аминобензойными кислотами ........ 111
     4.5.3  Реакция с другими бензойными кислотами ............ 113
4.6  Реакции с изоникотиновой (4-пиридинкарбоновой) кислотой
     и ее эфирами ............................................. 114
4.7  Реакция с тетразолом ..................................... 117
4.8  Реакции третичных цианопропаргиловых спиртов с
     нуклеиновыми основаниями ................................. 118
     4.8.1  Реакция с аденином и 8-азааденином ................ 118
     4.8.2  Реакция с аденозином .............................. 120
4.9  Реакции третичных цианопропаргиловых спиртов с
     аминокислотами ........................................... 121
     4.9.1  Реакция с алифатическими аминокислотами ........... 121
     4.9.2  Реакции с L-цистеином и L-метионином .............. 123
     4.9.3  Реакции с ароматическими и гетероароматическими
            аминокислотами .................................... 123
            4.9.3.1  Реакция с D,L-фенилаланином .............. 123
            4.9.3.2  Реакция с D,L-триптофаном ................ 124
            4.9.3.3  Реакция с L-гистидином ................... 125
4.10 Реакция третичных цианопропаргиловых спиртов с
     тиосемикарбазидом ........................................ 126

                             ЧАСТЬ II
       ХИМИЯ АЦЕТИЛЕНА В ПУБЛИКАЦИЯХ НАУЧНОЙ ШКОЛЫ АКАДЕМИКА
                          Б.А. ТРОФИМОВА

МОНОГРАФИИ, ГЛАВЫ В МОНОГРАФИЯХ, ОБЗОРЫ ....................... 133
     Монографии, сборники ..................................... 133
     Обзоры в отечественных журналах .......................... 136
     Обзоры в международных журналах .......................... 138
ПУБЛИКАЦИИ В ОТЕЧЕСТВЕННЫХ ЖУРНАЛАХ ........................... 139
ПУБЛИКАЦИИ В МЕЖДУНАРОДНЫХ ЖУРНАЛАХ ........................... 220
ИЗОБРЕТЕНИЯ ................................................... 245
     Авторские свидетельства СССР и патенты России ............ 245
     Зарубежные патенты ....................................... 280
УКАЗАТЕЛИ К ЧАСТИ II .......................................... 283
     Авторский указатель ...................................... 283
     Предметный указатель ..................................... 319
ПРИЛОЖЕНИЕ .................................................... 362
     Кандидатские диссертации научной школы Б.А. Трофимова .... 362
     Докторские диссертации научной школы Б.А. Трофимова ...... 366